La Hermandad Servita de Alcalá se funda el 7 de diciembre de 1774, aunque ésta bien pudiera ser la fecha en que se concede Carta de Agregación a la Venerable Orden Servita, reconociendo así la importancia de la devoción popular a la Virgen de los Dolores, que posiblemente fuera mucho más antigua, como atestiguan las noticias y datos de 1679, en que se realizaron enterramientos al pie de su altar.
Tenía la capilla un retablo en madera dorado fechado en 1784, y la reja que aún subsiste, en la que puede leerse el año de su colocación: 1852. Del mismo año del retablo databa la decoración mural de las paredes y bóvedas, decoración que en los años treinta del pasado siglo XX se hallaba muy perdida, retocada y en mal estado las partes que aún subsistían. Sólo quedaban unos ángeles que portaban atributos pasionistas, mientras que los muros se habían encalado, dejando únicamente a la vista unos tondos con San Jerónimo y Santa Bárbara, y unos trozos de columnas.
En mayo de 1932, Manuel Pineda Calderón, ayudado de Manuel Silva Álvarez, se encargó de renovar la decoración con un programa iconográfico nuevo, muy extenso y relacionado con la orden de los Siervos de María. Desgraciadamente, en el incendio del templo de julio de 1936 se perdió todo, quedando la capilla y el templo «en alberca».
En 1954, la presidenta de la Cofradía encarga a Pineda Calderón la hechura de una nueva Virgen Dolorosa, que sustituyera a la destruida, siendo colocada en la capilla una vez restaurada ésta. Se le hizo también un pequeño y modesto retablo, consistente en una hornacina inscrita en un arcosolio, en madera imitando mármoles grises y rojos, con algunas guirnaldas de talla dorada, todo ello sobre una predela y una sencilla mesa de altar. Algunos de estos elementos se han conservado hasta hace pocos años en la parroquia, reutilizándose en algunas ocasiones para altares efímeros.
Dado el auge experimentado por la Hermandad en la década de los ochenta y sobre todo en la de los noventa de la pasada centuria, la Junta de Gobierno decidió encargar un retablo acorde con la antigüedad y solera de la misma, y así, el 15 de octubre de 2002, festividad litúrgica de Santa Teresa de Jesús, se firmó el contrato con el insigne tallista sevillano Manuel Guzmán Bejarano, de acreditado prestigio, quien lo entregó en otoño del pasado año 2001, habiéndose colocado in situ para las pruebas finales. El día 4 de noviembre de 2001, día de San Carlos Borromeo, se concertó el dorado con el artista sevillano D. Manuel Verdugo Guerrero.
Felizmente el día 5 de abril de 2003 tuvo lugar la bendición de la Capilla de nuestros Titulares, acto oficiado por D. Carlos Amigo Vallejo (Arzobispo de Sevilla), además de contar con la presencia del Vicario de zona D. Miguel Gamaza, nuestro director espiritual D. Manuel Gómez Sánchez y todo el clero de Alcalá. Tras la misa el señor Arzobispo descubrió una placa conmemorativa de la bendición.